Кайли Дженнер и Тимоти Шаламе вместе более трёх лет. Пара не комментирует свои отношения, что порождает слухи, в том числе о беременности Дженнер. Комик Дэниел Тош в подкасте предположил, что она может быть беременна от Шаламе, но подтверждений этому не последовало.В 25 лет я пообещала себе, что больше не буду рожать детей.В подкасте с подругой Анастасией Караниколау Кайли отреагировала на слухи с юмором. «Я привыкла к тому, что люди создают свою историю, и мне остаётся только посмеяться над этим», - отметила она.В интервью Who What Wear Дженнер заявила, что не планирует становиться матерью снова. «В 25 лет я пообещала себе, что больше не буду рожать детей», - сказала она, объяснив, что хочет наслаждаться жизнью без новых беременностей.Кайли также подтвердила, что не рассматривает возможность суррогатного материнства. «Я почти на 99,9 % уверена, что не смогла бы этого сделать», - добавила она, отметив, что у неё уже есть «здоровые дети».